Assisi liegt eine gute Stunde Autofahrt entfernt bzw. 93 km südostlich vom Flugplatz. Es ist eine Stadt mit sehr weit zurückreichender Geschichte, sie wurde vor allem durch den heiligen Franziskus bekannt. Ins mittelalterliche Assisi bummelt man über die Via San Francesco. Die Piazza del Comune beherrscht die Kirche Santa Maria sopra Minerva, deren Portikus zu einem römischen Tempel gehört. Man entdeckt Kunstschätze wie die romanische Fassade des Doms San Rufino und den Ordensbau der Klarissinnen, die Kirche Santa Chiara mit dem Grabmal der Heiligen Klara in der neugotischen Krypta. 1226 starb Franziskus in der Portiuncula, heute Santa Maria degli Ange li, unterhalb von Assisi.Es bietet sich ein Zwischenhalt in Umbriens Regionalhauptstadt Perugia an, das 20 km vor Assisi auf der Strecke liegt.

Hier kann man durch das Zentrum bummeln und sich mit einem Cappucino und den berühmten baci perugina, mit Nuss gefüllten Schokoladenpralinen, stärken.

Assisi liegt am Fuß des Monte Subasio, auf dessen Gipfel man gut mit dem Gleitschirm starten kann. Der Startplatz ist mit dem Auto erreichbar und der Talort Rivotorto, der etwas südlich von Assisi liegt, ebenfalls. Der Startplatz liegt in westlicher bzw. südwestlicher Richtung.