Abseits vom touristischen Trubel liegt im Westen der Toskana die Stadt Arezzo. Sie liget ungefähr eine halbe Stunde Autofahrt vom Flugplatz entfernt. Den Apennin im Rücken und von den typischen toskanischen Weinbergen umgeben, besticht Arezzo mit leicht verfallenem mittelalterlichem Flair. Genau dieser Flair ist es auch, den sich die Stadt zu nutze macht und mit dem Attribut „alt, aber gut“ interessierte Besucher anzieht. Eben solche, die die Toskana einmal von einer anderen Seite erleben wollen. Arezzo ist ein Stück Italien-Geschichte, und die Vergangenheit ist hier allgegenwärtig.

Zusätzlich lohnt sich ein Ausflug in die Chianti-Gegend, norwestlich von Arezzo zwischen Florenz und Siena: Eine der wohl schönsten Weinregionen der Toskana ist das berühmte Chianti Gebiet. Dank seiner zentralen Lage zwischen Florenz und Siena wird es des Öfteren auch als das „Herz der Toskana“ betitelt. Hier erwarten dich wunderschönen Weinlandschaften, kleinen mittelalterlichen Ortschaften und Burgen. Berühmt ist Chianti aber vor allem für seinen Chianti-Wein, der zu den besten Rotweinen der Welt zählt. Nur Weine aus dem genau definierten DOCG Gebiet dürfen den Markennamen Gallo Nero tragen. Die Region Chianti erkundet man am besten mit dem Auto auf eigene Faust. Durchs Gebiet ziehen sich unzählige malerische Weinstraßen, an denen sich immer wieder Weingüter mit Verkostung und Ab-Hofverkauf befinden.